Wer die Stadt liebt und im Urlaub mal deren Luft schnuppern  möchte, für den bieten sich Rosenheim (40 Km), Salzburg (60 Km) und München (80 Km) an. Alle drei Städte sind auch bequem von Übersee aus mit dem Zug zu erreichen. Ein attraktives Angebot an Geschäften, Restaurants und Cafes findet man meistens in den Fussgängerzonen. Wer Kultur und Geschichte sucht wird hier auch fündig.  

Kleinere Städte wie Berchtesgaden (65 Km), Bad Reichenhall (47 Km) oder die Kreisstadt Traunstein (25 Km) haben auch ihren speziellen Reiz und geschichtlich einiges zu bieten. Kufstein, der alte Grenzort ist auch sehenswert. Die Festung beherbergt ein Museum der wechselvollen Geschichte der Stadt. Die Altstadt von Wasserburg (45 Km) liegt auf einer Halbinsel im Inn. Hier waren in früheren Zeiten viele Handwerker und Baumeister aus Italien tätig, dies ist heute noch zu spüren.

In der näheren Umgebung trifft man auf kleinere, auch bekannte Orte. In Ruhpolding wurde in den 50er-Jahren der Fremdenverkehr in der Region sozusagen „erfunden“. Weil sich aber inzwischen die Ansprüche der Gäste verändert haben, musste sich der Ort mit seinen Angeboten jetzt neu orientieren. Reit im Winkl, bekannt durch Rosi Mittermeier und Maria und Margot Hellwig ist ein kleiner, attraktiver Ort den zu besuchen es sich lohnt. Im Winter wird der Ort auch als "Schneeloch" bezeichnet. Aschau war im Mittelalter ein bedeutender Verwaltungssitz mit Gerichtsbarkeit. Der Ort liegt im Priental durch welches man 12 km weiter südlich nach Österreich gelangt. Bekannt wurde Aschau auch als Wohnort von Hans Klarin alias "Pumukl" und durch Sternekoch Heinz Winkler.

Inzell ist auch ein bekannter Urlaubsort der auch durch seine Eislaufarena auf sich aufmerksam machte. „Wir fahren nach Übersee“ „Wie, nach Amerika?“, nein hier ist Übersee am Chiemsee gemeint. Die Bahnlinie München – Salzburg führt hier vorbei, und wer mit der Bahn anreist, steigt hier aus. Der Ortsteil Feldwies liegt direkt am Chiemsee und hat eine „Beachbar“ vorzuweisen die täuschend echt an südliche Gefilde erinnert. Markant ist die Kirche von Übersee, der rote Backsteinbau wird auch "Chiemgaudom" genannt.

Auch im weiteren Umland gibt es noch zahlreiche andere Orte, deren Erkundung sich lohnt.